诗作于王昌龄贬龙标尉时。
送别魏二在一个清秋的日子（从“橘柚香”见出）。饯宴设在靠江的高楼上，空中飘散着橘柚的香气，环境幽雅，气氛温馨。这一切因为朋友即将分手而变得尤为美好。这里叙事写景已暗挑依依惜别之情。“今日送君须尽醉，明朝相忆路漫漫”（贾至《送李侍郎赴常州》），首句“醉”字，暗示着“酒深情亦深”。
“方留恋处，兰舟催发”，送友人上船时，眼前秋风瑟瑟，“寒雨连江”，气候已变。次句字面上只说风雨入舟，却兼写出行人入舟；逼人的“凉”意，虽是身体的感觉，却也双关着心理的感受。“引”字与“入”字呼应，有不疾不徐，飒然而至之感，善状秋风秋雨特点。此句寓情于景，句法字法运用皆妙，耐人涵咏。
按通常作法，后二句似应归结到惜别之情。但诗人却将眼前情景推开，以“亿”字钩勒，从对面生情，为行人虚构了一个境界：在不久的将来，朋友夜泊在潇湘（潇水在零陵县与湘水会合，称潇湘）之上，那时风散雨收，一轮孤月高照，环境如此凄清，行人恐难成眠吧。即使他暂时入梦，两岸猿啼也会一声一声闯入梦境，令他睡不安恬，因而在梦中也摆不脱愁绪。诗人从视（月光）听（猿声）两个方面刻画出一个典型的旅夜孤寂的环境。月夜泊舟已是幻景，梦中听猿，更是幻中有幻。所以诗境颇具几分朦胧之美，有助于表现惆怅别情。
末句的“长”字状猿声相当形象，使人想起《水经注·三峡》关于猿声的描写：“时有高猿长啸，属引凄异，空谷传响，哀转久绝。”“长”字作韵脚用在此诗之末，更有余韵不绝之感。
诗的前半写实景，后半乃虚拟。它借助想象，扩大意境，深化主题。通过造境，“道伊旅况愁寂而已，惜别之情自寓”（敖英评，《唐诗绝句类选》），“代为之思，其情更远”（陆时雍《诗镜总论》）。在艺术构思上是颇有特色的。
(周啸天)